يحصل جوناثان (أندرو مكارتني) القادم من الريف على منحه لدخول مدرسة ثانوية راقية، وهناك يسخر الجميع من سذاجته المفرطة. يتعرف على رفيقه في الغرفة سكيب (روب لوي) وهو فتى أنيق ووسيم من عائلة ثرية. يدبر سكيب العديد من المقالب الكوميدية في جوناثان ولكنه في نفس الوقت يقرر أن يساعده على فقد عذريته، وفي سبيل ذلك يرسله إلى مدينة شيكاغو. يتقابل جوناثان مع إلين (جاكلين بيسيت) وينخرط معها في علاقة وتكون هذه هي المقدمة للعديد من الأحداث غير المتوقعة.