في الموسم الثاني، تتعامل (ريجان) مع والدها (راند) وتوليه منصب الرئيس التنفيذي، مع حدوث تطورات في علاقتها العاطفية المعقدة مع (رون ستادلر)، بينما تكافح من أجل تحقيق التوازن بين العمل والحياة والتفكير في مستقبلها.