Itinakda sa kasalukuyang araw na may mga flashback noong 1990s, ang komedya ay umiikot sa papalabas na middle-schooler na si Sydney Reynolds, na nakatira kasama ang kanyang nag-iisang ama na si Max at ang kanyang progresibong lola na si Judy--tatlong henerasyon sa ilalim ng isang bubong.